Il Castello Dominio degli Aldobrandeschi, il castello passò sotto il controllo di Ranieri Giamboni che nel 1231 lo cedette in pegno ai signori di Montorgiali. L’anno successivo Castiglioncello venne ceduto all’abbazia di San Salvatore al Monte Amiata. Dopo diverse vicissitudini divenne proprietà della famiglia Piccolomini –  Bandini di Siena. Dell’antico castello resta una torre rotonda…